Una delle destinazioni assolutamente imperdibili del Chianti è la cittadina di Castellina, che si erge su una collina prospiciente Arbia, l’Elsa e la Val di Pesa. Una passeggiata lungo la strada principale di questa piccola città, peraltro sempre affollata, è molto piacevole e permette di respirare l’atmosfera tipica di un borgo medioevale. Arrivare è relativamente semplice in quanto si trova lungo le principali vie di comunicazione della Toscana.
La storia di questo borgo, le cui origini risalgono al periodo etrusco, è fatta di diverse distruzioni e successive ricostruzioni, dovute alle guerre tra Firenze e Siena. Caratteristica della città sono le mura di protezione di cui è stata dotata e lungo le quali scorre un tunnel sotterraneo, utilizzato dalle guardie, ora diventato una delle principali strade cittadine, Via delle Volte. Anche qui è possibile fare una piacevole passeggiata sotto gli archi di sostegno degli edifici che sono stati costruiti lungo la strada principale e che scorrono all’intero del centro città.
L’arteria più importante è via Ferruccio, lungo la quale troviamo botteghe, negozi e ristoranti. Notevoli i palazzi dell’epoca medioevale, appartenenti alle famiglie nobili del posto, che possono essere considerati delle vere e proprie opere d’arte. Da segnalare all’interno di Palazzo Squarcialupi, la famosa Enoteca del Vino, un negozio di vino esistente da oltre un secolo e che rappresenta un punto di riferimento inimitabile del Chianti classico. Rappresenta indubbiamente un patrimonio unico e degno di una visita.
Per quanto riguarda invece l’architettura si segnala la Chiesa di San Salvatore, ricostruita quasi interamente dopo i bombardamenti della seconda guerra mondiale e che conserva degli affreschi di valore artistico inestimabile. La Rocca della città offre ai visitatori dall’alto della città una vista mozzafiato dei dintorni di Castellina.
Importanti reperti archeologici sono invece presenti all’interno del Museo Archeologico del Chianti che offre importanti testimonianze circa le origini della città, grazie agli oggetti ritrovati nel territorio circostante. Appena fuori della città, nella località di Fonterupoli è possibile visitare la necropoli etrusca composta da cinque tombe all’interno delle quali sono stati ritrovati suppellettili di notevole rilievo archeologico. Un patrimonio unico in un territorio già di per se ricco di cultura e tradizioni.