L'abbazia di Chiaravalle, situata vicino a Milano, è un complesso monastico cistercense situato nel Parco agricolo Sud Milano, tra il quartiere Vigentino e il quartiere Rogoredo. Fondata nel XII secolo da san Bernardo di Chiaravalle come filiazione dell'Abbazia di Cîteaux, attorno a essa si sviluppò un borgo agricolo, annesso al comune di Milano nel 1923.
La chiesa costituisce uno dei primi esempi di architettura gotica in Italia, e grazie alle bonifiche dei terreni e alle opere idrauliche dei monaci che la abitavano, fu fondamentale per lo sviluppo economico della bassa milanese nei secoli successivi alla sua fondazione.
L'accesso al complesso avviene attraverso una torre cinquecentesca, costruita per volere di Luigi XII di Francia, a fianco della quale sorge l'oratorio dedicato a San Bernardo in cui si può ammirare l'affresco di Cristo davanti a Pilato, un tempo attribuito al fiammingo Hieronymus Bosch e oggi assegnato allo svizzero Hans Witz, che fu pittore di corte negli anni di Galeazzo Maria Sforza. La griglia di ferro battuto che caratterizza l'entrata è della fine del XVII secolo; dell'antica cinta muraria che circondava il monastero rimangono invece solo due piccoli tronconi ai lati della torre d'accesso, mentre non vi è più alcuna traccia del fossato.
La facciata della chiesa è quella precedente il rifacimento seicentesco, restaurata infatti nel 1926 per riportare alla luce il progetto originario. Si intravedono ancora, nella struttura attuale e in particolare nelle due entrate laterali, i segni del rifacimento e alcuni elementi architettonici non ben integrati col resto della struttura. Il nartece d'ingresso seicentesco è tuttora conservato. Sostituisce l'originale duecentesco, del quale si conservano le murature laterali. Si presenta con la tradizionale forma a capanna, con la cornice sorretta da piccoli archetti in cotto; rimane ancora la pietra bianca della facciata seicentesca, in palese stonatura col resto del progetto. I tre archi sono allineati con gli ingressi. Notevole il portale d'ingresso, risalente presumibilmente agli inizi del XVI secolo, scolpito in rilievo con le figure dei Quattro Santi (san Roberto, sant'Alberico, santo Stefano, san Bernardo) e sormontato dallo stemma della chiesa: la cicogna con pastorale e mitra, anch'essa scolpita sui battenti.
Il campanile dell'abbazia è stato edificato sul finire del Settecento, anche se le sue forme moderne sono di fine ottocento. Non vi sono documenti che attestano cosa ci fosse sul campanile prima delle campane odierne. Attualmente, il campanile ospita un concerto di 5 campane, fuso dalla fonderia del grosino Giorgio Pruneri nel 1907. Il concerto è noto tra i campanari per la notevole pregevolezza e limpidezza del suono dei suoi bronzi ed è riconosciuto tra i migliori lavori del Pruneri in terra ambrosiana. Le 5 campane sono intonate in Re3 Maggiore e la campana maggiore è esattamente un'ottava più grave rispetto alla Bernarda, la quale suona un Re4. I 5 bronzi, così come la campana della Ciribiciaccola sono completamente manuali, e azionabili dal piano di suono che si trova tra l'entrata della portineria e il chiostro interno.
La torre nolare sale partendo dal tiburio, a un'altezza di 9 metri, con due sezioni di forma ottagonale, di 4,14 metri la prima e di 12,19 la seconda, per poi diventare di forma conica per 11,97 metri. Da qui alla fine della croce, posta su di un mappamondo, si raggiunge l'altezza di 56,26 metri. Ognuna delle zone è divisa a sua volta in due parti che sono caratterizzate dall'abbondanza di archetti pensili di varie forme, con cornici lavorate e accompagnate dai pinnacoli conici bianchi che delimitano le zone. Le bifore, trifore e quadrifore sono formate da marmo di Candoglia (lo stesso del Duomo di Milano), mentre le monofore sono in cotto. La data esatta di costruzione non è conosciuta, ma è stata datata 1329-1340 e attribuita a Francesco Pecorari di Cremona per via della somiglianza di quest'opera con le altre più conosciute: il Torrazzo di Cremona e il campanile di San Gottardo a Milano. Anche la torre venne rimaneggiata nel corso degli anni come il resto dell'abbazia, e solo nel 1905 vennero rimosse le aggiunte settecentesche. La torre nolare ospita la più antica campana montata a sistema ambrosiano, fusa dal maestro Glaudio da San Martino nel 1453[15] e ancora oggi azionata manualmente dai monaci cistercensi, tramite una corda che pende in mezzo all'incrocio tra il transetto e la navata centrale della chiesa. La campana suona per chiamare a raccolta il capitolo dei monaci per la liturgia delle ore e durante il sanctus delle messe conventuali. In onore di San Bernardo di Chiaravalle, la campana è chiamata Bernarda. La torre viene chiamata nel dialetto milanese "Ciribiciaccola".
La costruzione della sacrestia risale al 1412, con successivi ampliamenti nel 1600 e nel 1708. Si presenta con due campate a botte, un piccolo abside semiottagonale e due finestre a sesto acuto. Era qui che, fino alla cacciata dei cistercensi, era conservata la croce di Ludovico il Pio, portata in salvo dai monaci nella chiesa di Santa Maria presso San Celso, dov'è conservata oggi. Da notare le tele de La Vergine, San Bernardo e Santi, San Benedetto e gli altri santi e la pala d'altare realizzata da Daniele Crespi.
Il transetto della chiesa è interamente ricoperto dagli affreschi dei Fiammenghini, che terminarono il loro lavoro nel 1615. Il braccio nord è dedicato ai martiri dell'ordine: sopra le tre cappelle troviamo San Bernardo di Poblet, San Tommaso Becket, arcivescovo di Canterbury, la Santissima Trinità, sulle altre pareti il Martirio delle monache cistercensi nel monastero di Vittavia e il Martirio di san Casimiro. Sulla volta di questo transetto vi sono i quattro Santi martiri cistercensi. La porta che si apre a lato dà sul cimitero dell'abbazia. Le cappelle di questa parte di transetto sono divise su due livelli, tre sotto e tre sopra; le prime fanno parte del progetto originario della chiesa, le altre tre vennero aggiunte solo nel XIII secolo e non sono più utilizzabili. Dal basso da sinistra si trova la Cappella di Santa Maria Maddalena, la Cappella di Santo Stefano Martire e la Cappella di San Rosario. Il braccio sud è dedicato ai santi e vescovi dell'Ordine cistercense: sopra la porta della sacrestia troviamo la Erezione del primo monastero di Cîteaux, gli ovali con la Vergine, san Benedetto e san Bernardo, san Domenico Abate, sant'Alberico, san Galgano e san Vittore monaco. Sulla parete a fianco della scala che porta al dormitorio vi è il grande affresco dell'albero genealogico dell'Ordine. Sulla volta di questo transetto vi sono san Cristiano arcivescovo d'Irlanda, san Pietro arcivescovo di Tarantasia, sant'Edmondo arcivescovo di Canterbury, san Guglielmo di Berry. Le cappelle di questo transetto sono solo tre; da sinistra si trova la Cappella di San Bernardo, la Cappella della Passione che originariamente ospitava il Cristo alla colonna del Bramante ora in deposito alla Pinacoteca di Brera, e, infine, la Cappella di San Benedetto.
Stupendo esempio di arte lignea è il coro, appoggiato ai muri della navata centrale, intagliato da Carlo Garavaglia (autore di opere pregevoli a Milano, ma pressoché sconosciuto) a cavallo degli anni 1640-1645. Interamente in noce è composto da due file disposte parallelamente su due livelli: il primo composto da ventidue stalli per i monaci, il secondo livello, più in basso, da 17 posti. I pannelli intagliati rappresentano episodi della vita di san Bernardo, accompagnati da puttini, lesene e incastonati in piccoli scompartimenti. Ogni figura è diversa dalle altre, caratterizzata in modo mirabile e rifinita in ogni più piccolo particolare, sia per quanto riguarda le persone sia per i dettagli dei paesaggi e dei più semplici elementi di sostegno: ad esempio sono degni di nota i puttini che sorreggono i capitelli ai lati del coro o l'angioletto che sorregge un timpano intagliato con le figure dei Santi.
Dopo aver superato il portone duecentesco si coglie subito la pianta a croce latina, disposta su tre navate con volta a crociera, sorrette da piccoli pilastri in cotto ai lati, e con abside piatta. Il corpo principale è formato da quattro campate, mentre una quinta più piccola forma il presbiterio. I bracci del transetto sono formati da due campate di forma rettangolare, mentre l'incrocio viene deformato dalla cupola della torre. Arrivati alla quarta campata si notano i pilastri rettangolari, collegati a un muro che sostiene il coro. Si nota comunque una generale incertezza del progetto e delle misurazioni, che fa pensare[9] a una prima opera. Nonostante l'Ordine cistercense sia caratterizzato (per via del volere di san Bernardo, come simbolo di povertà) da una quasi totale mancanza di decorazioni, gli affreschi della cupola e delle tombe sono una chiara eccezione; è solo in seguito, nel XVI e XVII secolo, che la chiesa viene affrescata in stile barocco, in modo a volte esageratamente ricco, in netto contrasto col volere del fondatore, ma secondo le nuove direttive del Concilio di Trento. I fratelli Giovan Battista e Giovan Mauro Della Rovere, detti i Fiammenghini, si dedicarono alla decorazione di gran parte dell'interno della chiesa; in particolare il transetto e il presbiterio sono decorati da un ciclo seicentesco. Inoltre alcuni pilastri, la controfacciata (appena sopra il portale) e la volta sono stati decorati dai due fratelli.
Non frutto del caso la presenza delle colonne annodate,per esempio, nel chiostro, qui come in altre abbazie cistercensi tanto che in alcuni opuscoli si legge che esse sono 'caratteristiche'dell'architettura cistercense rappresentando l'Unità. Ma quando esse non sono nelle Abbazie cistercensi? Si trovano in tantissimi altri luoghi e non si può fare a meno di pensare che un 'filo'comune le leghi. Dunque i Cistercensi potevano avere avuto un ruolo nella commissione delle colonne ofitiche, modello che dovevano però aver già visto altrove. Forse essi furono pure costruttori, cosa che anche gli storici ritengono più che possibile, come testimoniano anche alcuni manoscritti conservati negli Scritoprium delle Abbazie stesse (in cui vi sono ritratti monaci al lavoro edilizio), ma sappiamo che all'interno delle Abbazie risiedevano i Conversi, che erano laici di varie professioni e abilità. Sappiamo anche che i costruttori spesso abitavano nelle Abbazie stesse per i periodi in cui vi prestavano l'opera, e si sta cercando di raccogliere informazioni sulla presenza di un particolare gruppo di Maestri Edili, che guarda caso sono sempre presenti dove c'è una colonna annodata: i Comacini.